Die 60er-Jahre waren bekanntlich eine Zeit des Umbruchs. Die jungen Menschen hatten genug vom Krieg, von konservativen Rollenbildern und von Verboten. Sie wollten nicht den gleichen Weg wie ihre Eltern gehen und sich von der Gesellschaft formen und einschränken lassen. Sie wollten sie selbst sein, sie wollten frei sein! Es entwickelten sich neue Formen der Musik, eine neue Art zu tanzen, ein völlig neuer Lifestyle und ein neues Lebensgefühl. Ziemlich prägend für diese Ära war allerdings auch der Drogenkonsum. Marihuana und LSD waren bei den Hippies schwer angesagt. Auch der Bezug zur eigenen Sexualität änderte sich völlig. Tatsächlich hatte die damalige Generation wesentlich mehr Sex als ihre Vorgänger-Generation. Was auch daran liegen dürfte, dass man sich langsam vom Konzept der Monogamie verabschiedete und sich der körperlichen Liebe auch außerhalb der Ehe hingab - freie Liebe eben. All das stand im vollkommenen Kontrast zur vorherigen Generation!
Verschärfend kam die Lage der damaligen Weltpolitik hinzu. In den 60er-Jahren begann der Vietnam-Krieg. Zur Zeit des Woodstock-Festivals – 1969 – tobte der Vietnam-Krieg bereits seit fünf Jahren. Über 450.000 amerikanische Soldaten waren in Südostasien stationiert. Die amerikanische Luftwaffe hatte beschlossen, den Norden des Landes mit Flächenbombardements zu überziehen. Vietnam wurde für das US-Militär mehr und mehr zum Testgelände von neuen Waffen. Die Kombination des Entlaubungsmittels Agent Orange und der Brandwaffe Napalm führte zu einem Ausmaß der Zerstörung, wie es die Welt seit Hiroshima und Nagasaki nicht mehr gesehen hatte. Die jungen Amerikaner wollten diesen grausamen Krieg nicht unterstützen. Viele gingen auf die Straße um sich gegen die damalige US-Außenpolitik aufzulehnen, manche entzogen sich sogar der Wehrpflicht, indem sie ins benachbarte Kanada auswanderten.
Zu dieser angespannten Lage kam 1968 auch noch die Ermordung des Bürgerrechtlers Martin Luther King, welche heftige Rassenunruhen in Amerika nach sich zog. Der Generationenkonflikt spitzte sich weiter zu, als der konservative Richard Nixon 1969 zum 37. Präsident der Vereinigten Staaten von Amerika ernannt wurde. Die junge Generation hatte das Gefühl, dass alles schief lief, was schief laufen konnte und so bildete sich eine immer größer werdende Gegenbewegung, die sog. 68er-Bewegung. Aus diesen studentischen Antikriegsbewegungen entstand unter anderem die Hippiebewegung.
Die Hippies stiegen aus der bürgerlichen Wohlstandsgesellschaft aus und ihr Leitspruch lautete: „Make love, not war“. Die „Blumenkinder“ lebten die freie Liebe und waren dem Konsum von bewusstseinserweiternden Drogen grundsätzlich nicht abgeneigt. Diese Bewegung ging so weit, dass sich an der amerikanischen Westküste Kommunen bildeten, in denen der Traum vom sogenannten „Paradise now“ gelebt wurde. Das Motto des Woodstock-Festivals „3 Days of Peace & Music“ zielte genau auf jene Zielgruppe ab und der Plan ging auf. Auch aus den umliegenden Bundesstaaten pilgerten die Hippies alle Richtung White Lake zum Woodstock Festival, um für drei Tage genau das zu machen, was ihnen Spaß machte.
Aber es hatte noch andere Gründe. 1967 war der Summer of Love endgültig vorbei und es kam durch die erste Generation der Haight-Ashbury-Aktivisten zu einem „Death of the Hippies“-Marsch. Die Flower-Power-Szene in San Francisco trug symbolisch ihre Hippie-Kultur zu Grabe. Der Grund für diesen symbolischen Tod war, dass sich das Hippietum durch einen regelrechten Massenansturm und die langsam anfangende Kommerzialisierung verändert hatte – plötzlich fühlten sich einige Hippies missverstanden und abgestempelt. Die Subkultur ging ihrem Ende entgegen. Auch weil die Mächtigen der Welt viel daran setzten, den Protest der Jugend im Keim zu ersticken. Damit die Hippies jedoch nicht in Vergessenheit geraten, wollten sie sich selbst ein Denkmal setzen, um für immer an ihr Anliegen und an ihren Kampf für eine bessere Welt zu erinnern und sich in den Erinnerungen der Menschen zu manifestieren.
Das Woodstock-Festival kam den Hippies dann angesichts des Mottos gerade recht. Dass das Festival zum Mekka der Hippies wurde und schlussendlich tatsächlich zum Mythos, verdanken wir unter anderem auch den Medien, welche anfangs eher negativ über Woodstock berichtete, ab einem gewissen Punkt begannen das Festival zu dem zu machen, was es heute ist: Ein Mythos, eine Legende - oftmals romantisiert und kommerzialisiert, aber in seiner Art und Weise dennoch völlig einzigartig und außergewöhnlich. Damals schrieb die „New York Post“ von „einem freundlichen Monster, das Marihuana atmet“ und sogar die „New York Times“ schrieb über das Woodstock als „Phänomen der Unschuld.“